În mai 1990, la primele alegeri democratice după căderea comunismului, Cristian Diaconescu era tânăr inspector în Ministerul Justiției. Cristian Diaconescu a mărturisit că singurul candidat acceptat în mentalul public la acel moment era Ion Iliescu, contracandidații săi părând niște „ciudățenii”. În 1992, Cristian Diaconescu lucra la Ministerul de Externe și începuse să înțeleagă că se dorește perpetuarea haosului din România, lucru vizibil inclusiv în decalajul dintre țara noastră și Grupul de la Visegrád (format din Cehia, Polonia, Slovacia și Ungaria). Exista percepția că, prin intermediul lui Iliescu și a oamenilor săi, se perpetuează o politică incompatibilă cu lumea democratică la care aspira și România. După 1995, s-a schimbat paradigma în Ministerul de Externe, care vira acum mai spre Vest. În 1996, Cristian Diaconescu l-a votat pe Emil Constantinescu, în detrimentul lui Ion Iliescu, crezând în schimbarea pe care acest nou personaj avea să o aducă în politica românească.
După 2000, atât PSD-ul, cât și guvernul de atunci, au trecut printr-o fază de aducere în față a tehnocraților. A fost o perioadă tranzitorie foarte importantă pentru România, în care negocierile cu NATO, UE, SUA, dar și Rusia au pus bazele alianțelor și tratatelor noastre ulterioare. SUA erau interesate să se creeze un climat de liniște și cooperare în zona estică. Treburile s-au stricat în momentul privatizărilor impuse. „Noi, la acel moment, până în 2004, trebuia să închidem cu UE niște capitole de negociere, care însemnau, practic, redesenarea/reconstrucția României pe criteriile aderării la UE. Ei bine, pe fundalul dialogului politic constructiv, cât se poate de bine argumentat, al luptei efective de închidere a fiecăruia dintre capitole, în plan secundar, în anumite zone sau cu anumiți jucători, s-au făcut și aranjamente”, a explicat Cristian Diaconescu. Acesta l-a votat pe Adrian Năstase împotriva lui Traian Băsescu. În anul 2009, Cristian Diaconescu l-a votat pe Mircea Geoană. L-a susținut pe acesta și în Congresul PSD, motiv pentru care Victor Ponta a hotărât excluderea sa din partid.
După 2009, Traian Băsescu a vrut să-l recupereze pe Cristian Diaconescu, pentru a fructifica expertiza pe care acesta o avea, și l-a numit consilier prezidențial. A fost păzit de atacurile Statului Paralel tocmai pentru că făcea parte din echipa de consilieri apropiați de Traian Băsescu. În 2014, Cristian Diaconescu nu a mai votat niciunul dintre candidați, iar în 2019 l-a votat pe Iohannis, cu scopul unui anumit proiect politic care nu a mai fost îndeplinit. „Nu regret că, în contextele politice în care m-am aflat, am fost loial până la capăt unui anumit tip de atitudine. În egală măsură, nu regret că fiecare dintre acești președinți, în anumite etape, au făcut și lucruri bune pentru țară. Ceea ce regret e că am avut naivitatea să cred în anumiți oameni care mi-au promis un angajament politic, plecând de la ideea de a servi țara, și m-au dezamăgit. În contrast cu dilemele internaționale actuale, cu faptul că România trebuie să fie la masa negocierilor, pentru că altfel poate fi în meniu, văd o retorică foarte joasă, care generează un anume sentiment de apreciere pentru om, uitând de faptul că acești candidați nu vor avea timp să învețe la locul de muncă”, a concluzionat Cristian Diaconescu.
